เมื่อทรงพ้นหน้าที่ราชการประจำแล้ว หม่อมเจ้าไตรทิพเทพสุตทรงออกไปตั้งภูมิลำเนาอยู่ที่อำเภอเมือง จังหวัดชุมพร (บริเวณศูนย์ราชการในปัจจุบันนี้) กับหม่อมมารดา เพื่อช่วยท่านประกอบอาชีพปลูกและค้ายางพารา มันสำปะหลัง กาแฟ แตงโม และอื่น ๆ เมื่อหม่อมมารดาถึงแก่อนิจกรรมแล้ว ยังทรงประกอบกิจการดังกล่าวเพื่อประโยชน์ร่วมกันของเจ้าพี่เจ้าน้องบางองค์ จนถึงปี พ.ศ. 2488 เมื่อสงครามโลกครั้งที่สองยุติลงแล้ว จึงเสด็จกลับมาประทับในกรุงเทพมหานคร โดยยังทรงอำนวยการกิจการดังกล่าว เพียงแต่ได้ทรงมอบหมายให้ผู้ที่ไว้วางใจได้จัดทำต่อไป

ต่อมาเมื่อต้ปี พ.ศ. 2491 ทรงงานในสำนักจัดการผลประโยชน์ของสมเด็จพระศรีสวรินทิราบรมราชเทวี พระพันวัสสาอัยยิกาเจ้า ซึ่งประทับ ณ พระตำหนักวังสระปทุม) เพื่อฉลองพระเดชพระคุณในสมเด็จพระศรีสวรินทิราบรมราชเทวี พระพันวัสสาอัยยิกาเจ้า จนกระทั่งเมื่อพระองค์ท่านเสด็จสวรรคตเมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2498 แล้ว พระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ทรงงานในสำนักงานจัดการทรัพย์สินส่วนพระองค์ (ของพระบาทสมเด็จพระมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร, สมเด็จพระศรีนครินทราบรมราชชนนี และสมเด็จพระเจ้าพี่นางเธอ เจ้าฟ้ากัลยาณิวัฒนา กรมหลวงนราธิวาสราชนครินทร์) โดยทรงช่วยงานหม่อมเจ้าอัจฉราฉวี เทวกุล จนกระทั่งสิ้นชีพิตักษัย รวมระยะเวลาที่ทรงทำงานในสำนักงานนี้ทั้งสิ้น 14 ปี 5 เดือนเศษ